ETERES Y ESTERES

esteres

¿Qué son?

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.

¿Cómo se nombran?

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'. 

etanoato de etilo o acetato de etilo

    Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.

    Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil

ácido 3-etoxicarbonilpropanoico

Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxipropanoico

        Disolventes

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

        Plastificantes

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

        Aromas artificiales

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

        Aditivos Alimentarios

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

        Productos Farmacéuticos

Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

        Polímeros Diversos

Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

        Repelentes de insectos

Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

PROPIEDADES FISICAS

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:

      Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

      Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.

       Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)

A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilitzarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

PROPIEDADES QUIMICAS

      En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

       La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Ventajas y desventajas de los esteres

Ester. Ventaja: Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

Desventaja: los esteres fosforados son considerados de alta toxicidad, se emplean en insecticida y tener contacto con ellos es realmente peligroso. Por ejemplo: Insecticidas Organofosforados, Químicamente son ésteres del ácido fosfórico y sus homólogos, fosfórico, tiofosfórico y ditiofosfórico. Estos compuestos deben su carácter pesticida y recalcitrante principalmente al enlace fósforo-éster.

Riesgos y beneficios para la salud.

Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores.
El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de tres años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de tres años.

http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-esteres/

http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070908121117AAQlRqe

http://www.galeon.com/cheko/aplica.html

éteres

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

 

Nomenclatura de Éteres

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH₂- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

 

Nombre y estructura química de algunos compuestos

·        Éter Eílico: Tiene un uso anestésico.

Óxido de etileno: El éter cíclico más pequeño.

Éter Dimetil: Propulsor del aerosol.

Éter Dietil: Un solvente de bajo punto de ebullición común (punto de ebullición. 34.6°C).

Dimetoxietano: (DME) Un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 85°C.

Dioxano: Un éter cíclico y un solvente que hierve alto (punto de ebullición. 101.1°C).

Tetrahidrofurano: (THF) Un éter cíclico, uno de los éteres simples más polares que se utiliza como solvente.

Anisol: (metoxibenzeno) un componente importante del aceite esencial de la semilla de anís.

 

Propiedades físicas de los éteres

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

PROPIEDADES QUÍMICAS

      

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido

Usos de los éteres

· Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

· Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

· Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

· Combustible inicial de motores Diésel.

· Fuertes pegamentos

· Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.

   Riesgos y beneficios para la salud.

·         No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de los éteres sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la información disponible proviene de estudios en animales. Los estudios en animales indican que las mezclas comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que los productos que contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta información, se espera que el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron durante períodos breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glándula tiroides. Las ratas y ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses sufrieron alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides ocurren específicamente en tan sólo algunos animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres humanos. Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en animales expuestos a los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en animales; sin embargo, se necesitan más estudios para determinar si los PBDEs pueden afectar la reproducción. Hallazgos preliminares en estudios de corta duración en animales sugieren que algunos PBDEs pueden producir alteraciones del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a través de contacto con la piel sufrieron irritación de la piel solamente si la piel tenía rasguños.

·        ¿Qué posibilidades hay de que los PBDEs produzcan cáncer?

·         No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres humanos, aunque ratas y ratones que ingirieron de por vida cantidades sumamente altas de decaBDE desarrollaron tumores del hígado. Basado en la evidencia de cáncer en animales, la EPA ha clasificado al decaBDE como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La carcinogenicidad de los PBDEs con bajo contenido de bromo no ha sido evaluada. Ni el Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ni la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) han clasificado a los PBDEs en cuanto a carcinogenicidad.

·         ¿Cómo pueden los PBDEs afectar a los niños?

  
Los niños generalmente están expuestos a los PBDEs de la misma manera que los adultos, principalmente al comer alimentos contaminados. Debido a que los PBDEs se disuelven fácilmente en la grasa, pueden acumularse en la leche materna y puede ser transferidos a bebés que lactan.

La exposición a los PBDEs en el útero y a través de la leche materna ha producido alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recién nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.

· No sabemos si los efectos que se han observado en animales expuestos a PBDEs también podrían ocurrir en seres humanos expuestos de manera similar. Las cantidades de PBDEs que afectan la salud de animales son mucho más altas que las que se encuentran comúnmente en el ambiente. La exposición prolongada a los PBDEs es potencialmente más perjudicial para la salud que la exposición breve a niveles bajos de PBDEs debido a la tendencia de estas sustancias a acumularse en el cuerpo con los años. Además, los productos comerciales de pentaBDE y octaBDE tienen una probabilidad mucho más alta de causar alteraciones de la salud que decaBDE.

Bibliografia

http://www.quimicaorganica.org/eteres/466-propiedades-fisicas-de-los-eteres.html

http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/

http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/321-nomenclatura-de-eteres-reglas-iupac.html

http://hidrocarburosoxigenadosquimica.blogspot.com/2013/07/eteres-usos-riesgos-y-beneficios-nombre.html